O Claudio tem razão quanto a questão de Layout do Swing. É preciso ter um bom conhecimento de
todos eles para se fazer uma tela complexa, mas não é impossível. Infelizmente não gosto de aplicativos Desktop no java por esse motivo e porque o Look and Feel padrão é feio. Pode-se usar a cara do SO mas perde desempenho e o
Nimbus que é um que salva acho ultrapassado.
Agora aplicativo feito em java levar 5 minutos para subir

, isso é coisa do Luiz. Aqui o Eclipse que é uma IDE super complexa e pesada sobe em 15s. O Netbeans em menos tempo ainda. Esse que você pretende fazer vai ser quase instantâneo.
Eu recomendaria o Python por ser pradrão no Linux ou QT (não é o KDE em). QT tem uma boa documentação, é multi plataforma e pode ser escrita em C++ e QML. Talvez o conjunto de componentes e a IDE te agrade mais.
Mas se optar pelo java e precisar de ajuda me manda MP, só te aviso que o conky tem um layout muito dinâmico. Não é a toa que não existe uma ferramenta para desenhar ele. Conceber uma tela, acredito que vai limitar muito sua customização.