É, no geral, o problema de uma Rolling Release está na instabilidade associada. É fácil de compreender isso: cada programa usa as suas bibliotecas e então sempre que existe uma evolução nas bibliotecas é possível que seja necessário alterar um ou outra coisa nos programas que as usam. Ora caso seja uma Rolling Release, então é preciso garantir que essas evoluções funcionem de forma geral, coisa que na realidade nunca acontece.
Vivemos num mundo heterogéneo e cada um trabalha a seu ritmo. Portanto se um programa evolui não quer dizer que uma biblioteca ao evolua também ou vice-versa. E com isto uma Rolling Release corre sempre o risco de ficar instável ou até de nem funcionar determinados programas.
Sobre o Sabayon, há gente que usa e gosta!

Sobre o Ubuntu ser Rolling Release, não me parece que queiram tal coisa, principalmente por causa da instabilidade, mas também por outros motivos, por exemplo marketing a cada nova versão.